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相传警方派驻了上千卧底深入黑帮，就等时机成熟把社团一网打尽。此时警方雄图大志，将潜伏已久终于爆发的行动命名为“百年孤寂”。洪兴社树大招风，社团里各个话事人开始草木皆兵。相反洪兴老大淡定自若，他的女人苏菲（秦海璐饰）替他周旋于各帮派期间，力稳局势。

每天清晨都有一辆AE86在秋名山上漂移，而且速度快得惊人，这辆AE86属于藤原豆腐店。藤原拓海（周杰伦 饰）每天清晨都要帮父亲藤原文太（黄秋生 饰）把自家店里的豆腐送到秋名山上的旅店，但这并不是拓海想做的一件事。拓海还会在阿木（杜文泽 饰）家开的加油站做兼职。中里毅（余文乐 饰）向阿木的车队挑战，当中里毅在秋名山练习的时候，竟然被…

1991年，香港黑帮龙头倪坤被杀，倪氏家族旗下五大头目中除韩琛（曾志伟）外，均伺机背叛发难，不料却被倪家不起眼的第二代倪永孝（吴镇宇）不费一兵一卒牵制，此举引来重案祖督察黄志诚（黄秋生）的戒心，使其派出警校学生陈永仁（余文乐）渗入倪家进行长期的卧底工作，而韩琛为了巩固势力，早在警察内部安插了线人刘建明（陈冠希）。三年后，事…

1999年，澳门回归中国前。澳门司警马振成（杜汶泽饰）因惹上是非遭停职，警察生涯即将终结。马振成与伙计仍然夜蒲，盲打误撞遇上一名神秘少女张碧欣（梁洛施饰）。张碧欣随之跟着马振成回家，醉酒醒来的马振成以为自己与对方有了一夜情，再加上碧欣声称是他与初恋情人分手后生下的女儿，更加令马振成错愕不已。

曾经名贯国际赌坛的赌侠“魔术手”石一坚（周润发 饰），在半年前协助国际刑警摧毁洗钱集团DOA后便销声匿迹，隐退江湖，整日里和他那台操着四川话的机器人傻强插科打诨，倒也逍遥自在。但是好景不长，某天他险些遭到女杀手刺杀。原来宿敌DOA对其恨之入骨，定欲灭之于无形。除此之外， DOA首席会计师小马（张家辉 饰）卷走组织高达150亿美元的…

石一坚（周润发 饰）在女儿（童菲 饰）的婚礼上，因误用兄弟小马（张家辉 饰）的“催眠治疗”加上机器人炸弹袭击而变得精神错乱。神秘人物易天行（张学友 饰）一心想要置石一坚于死地，幸亏龙五（向华强 饰）带领儿子龙十五（向佐 饰）及时营救。“赌侠”刀仔（刘德华 饰）与赌神表妹高菲（李宇春 饰）也一起来帮助石一坚恢复记忆，众人终于知道…

叶孤红（杨千嬅饰）生性开朗乐观，纵使历年来经历了很多倒霉事，但都让她一笑置之，更常常研究各种术法转运。

2009年，春娇志明后巷邂逅，演绎烟火世界中的极致浪漫。