时光飞逝,当年的小飞侠彼得·潘(Robin Williams 罗宾·威廉姆斯 饰)已长大成人,成为一名出色能干的律师。他与儿时的女伴温蒂(玛吉·史密斯 Maggie Smith 饰)的孙女结婚,并育有两个可爱的孩子。一家人在现实世界中幸福温馨,其乐融融。此时的彼得已忘记了自己小飞侠的身份,以及曾在梦幻岛上那惊险和快乐的时光。
查克(山姆·洛克威尔 Sam Rockwell 饰)是一个百无一用但脑袋里塞满了奇思妙想的年轻人,机缘巧合之中,他竟然成为了红得发紫的综艺节目制作人。吉姆(乔治·克鲁尼 George Clooney 饰)身为中央情报局的一员,看重的就是查克的身份和名气,他找到了查克,希望查克能够替他执行一项危险而又重要的暗杀计划,查克答应了吉姆的请求。
四个男女之间的反复关系,在爱情里追逐和厌倦。丹(裘德·洛 Jude Law 饰)是作家,他爱上了舞女爱丽丝(娜塔丽·波特曼 Natalie Portman 饰)。丹对爱丽丝炽热燃烧的爱情给了他灵感和激情,但厌倦也随之而来,他内心在寻找另一个人的爱,终于他遇上了摄影师安娜 (朱莉娅·罗伯茨 Julia Roberts 饰)。